Dawson fa avanti e indietro dai servizi sociali, sperando di riuscire ad esporre il caso dell’affidamento di Louie, ma senza successo. Chiede al comandante Boden una lettera di raccomandazione, e ad Antonio di accelerare il controllo dei suo precedenti penali. Il fratello non accetta che Gabriela stia facendo tutto da sola e, adirato, irrompe nell’ufficio di Casey mettendo in chiaro che deve aiutarla in questa faccenda, o altrimenti lasciarla definitivamente. Matthew viene inoltre chiamato da Boden, il quale gli espone il suo punto di vista: Gabriela non si tirerà indietro, entrambi hanno avuto un anno difficile ma tutto accade per un motivo.
Nel frattempo Jimmy si rivolge a Severide per un’opinione sulla licenza per gli alcolici del fratello, ma il tenente gli sconsiglia di chiederlo a Casey. Jimmy quindi avverte Danny che non lo aiuterà, e i due litigano.
Otis, geloso del nuovo candidato, ha comprato dei biglietti per un musical per far colpo su Connie. Gli amici gli consigliano di accompagnarla lui stesso. Appena Otis se ne va, entra Grant, l’ex marito di Stella che, emozionato, le rivela di essere stato sveglio tutta la notte a scrivere canzoni per lei, e che forse c’è una speranza per la sua band.
Dawson riesce finalmente ad ottenere un colloquio coi servizi sociali ma, purtroppo, scopre che Louie è già stato affidato ad un’altra famiglia. Gabriela torna alla 51 a dare la brutta notizia ai colleghi, ma non c’è tempo: l’intera caserma viene chiamata a soccorrere le vittime di un edificio crollato. Sulla scena è accorsa anche la caserma in cui lavora Danny. Il quarto piano, che era in ristrutturazione, ha iniziato a cedere sull’ufficio al terzo piano. I vigili del fuoco entrano a liberare le vittime dalle macerie, ma c’è poco tempo, il quarto piano sta cedendo sempre di più. Boden fa evacuare l’edificio, ma Danny crede di aver trovato un’altra vittima e chiede di rimanere dentro, e il comandante Boden gli dà un minuto. Il minuto passa e Danny non esce, l’edificio sta per crollare e Jimmy corre dentro per salvare il fratello. Lo trova incastrato sotto una parete ceduta: si era sbagliato, non c’era nessuna vittima. Jimmy tenta di liberarlo ma è troppo tardi, entra Boden che lo trascina fuori di peso secondi prima che l’intero piano crolli definitivamente su Danny. Il corpo senza vita del pompiere viene portato in ambulanza, salutato da entrambe le caserme.
Tornati in caserma, Boden tiene un piccolo discorso: alle volte, sono i vigili del fuoco quelli che non tornano a casa dopo un incidente. Il comandante si chiude poi nel suo ufficio, evidentemente turbato. I tenenti Casey e Severide cercano di consolare Jimmy, che però sembra non dar loro ascolto.
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